在云存储服务提供商Dropbox成立之初时，苹果联合创始人史蒂夫·乔布斯（Steve Jobs）就曾提议收购它。当时，苹果称Dropbox提供的文件存储服务为一种新功能，而非一款新产品。

但是在发现收购无望后，乔布斯立刻公开表示，他将用苹果自己的云文件存储产品iCloud封杀掉Dropbox。可是对于乔布斯的威胁，Dropbox首席执行官德鲁·休斯敦（Drew Houston）的回应显得轻描淡写，他说：“显然，乔布斯喜欢我们的产品，我想不到有比这更好的赞美了！”

不久前接受彭博社采访时，休斯敦分享了一些他与乔布斯对话的细节，以及为何苹果首先向其伸出橄榄枝。休斯敦说：“我们曾与苹果团队进行对话，因为他们对于我们如何将绿色小图标嵌入文件感到十分好奇。事实证明，这的确是一个非常艰难的技术挑战。”

对于那些不熟悉Dropbox服务的人来说，所有旁边有绿色复选标记的文件意味着它们都是完全同步的，并储存在Dropbox的服务器上。Dropbox的同步速度是业内最好的，其绿色图标已经成为该公司技术实力的象征。

休斯敦及其团队后来曾展示他们如何将绿色图标嵌入苹果Finder文件夹，那令苹果更为喜欢这种技术。休斯敦说：“我们所做的就是为Finder进行心脏手术，我们并非为其编写代码。他们的团队明白，这是一种相当疯狂的技术，也是其他公司尚未掌握的技术。”

最终，休斯敦与乔布斯举行了私下会面。在会谈期间，乔布斯说他想要直接买下Dropbox，但休斯敦拒绝了他的提议，并称自己想要建立规模更大的公司。休斯敦说：“会谈的正式部分大约只进行了15分钟。苹果很有兴趣买下我们的公司，但我们更有兴趣自己发展壮大它。”

休斯敦表示，在会面的剩余时间里，他与乔布斯谈起其职业生涯，并向其讨教建议。休斯敦说：“我对乔布斯有很多问题要问，比如他为何要重新回归苹果，为何选择库比蒂诺，他为我们提供了不同意见。那次会面的时间远比预定时间更长，因为我们都很清楚，我们不会出售Dropbox。”